由1966届校友、著名作家、中国作家协会副主席张抗抗每年出资1万元，奖励本年度中文学创作方面特别优秀的杭高学子。已颁发两届。

负责评奖机构：张抗抗文学馆  张抗抗写作培育基地  杭高语文组  杭高鲁迅文学社

第一届（2017.3）

文学奖 俞舒扬（清华大学）   余梓溦（浙江大学）

入围奖 陈舒琪 孙越人 吴隽煊 颜孙棋 张明珉 林渝凯 范曼莉 陈逸舟

第二届（2018.3）

文学奖 卢佳盈（浙江大学）  杨裕琪  

入围奖 孙越人 江月 虞温和 李倚霞 程雨佳 吴以恒 林渝凯